Majanduskõrgharidusega ning varem pangas töötanud Roosaar on nüüdseks olnud tekstiiliäris juhtivatel kohtadel ligi paarkümmend aastat. Seekordses „Juhi juttude“ saates ütleb ta, et kui keegi oleks talle niisugust karjääri ennustanud, poleks ta seda uskunud. Ent kui Roosaar 2018. aasta sügisel Wendre tegevjuhi kohalt lahkus ning otsustas uusi väljakutseid otsida, kulus vaid umbes aasta, enne kui ta uuesti tekstiiliettevõtte eesotsas maandus.